Leo McCaskill
Leo McCaskill est le capo de la Mafia de Milwaukee. C'était un ami de James O'Malley et il est l'un des meilleurs alliés de sa fille, Rowena O'Malley, dont il a soutenu la cause auprès de la Commissione de la Mafia quand elle a annoncé son intention de prendre la succession de son père à la tête de la famille Finnigan.